Frilansjournalisten Andreas Utterström och kommunikationskonsulten Mattias Bergman träffar näringslivsprofiler som berättar om sina bästa och sämsta beslut – och vad de lärde sig av dem. Som att ett nytt arbetssätt i mäklarhuset kan skapa en sådan oro att prislappen blir 40 miljoner kronor. Att staten aldrig varit smartare än när spelmonopolet flyttade ut på nätet. Eller att bästa sättet att bli av med miljonerna som ”Fucking Åmål” drog in är att göra medioker amerikansk polisfilm i Sverige.