Han drømte om en fodboldkarriere og om at blive balletbarn, men fandt efter et par danmarksmesterskaber i hip hop og en kort karriere som shippingelev, sit rette element i skuespillet. Simon Sears blev landskendt som præstesøn i tv-serien Herrens Veje og som bror i den anmelderroste Vinterbrødre. Lige nu er han aktuel i anden sæson af tv-serien Skruk.