Tim è alla ricerca di un nuovo amore, dopo una brutta esperienza sentimentale con la sua ormai ex fidanzata. Il film, infatti, apre proprio con un appuntamento al buio tra lui e Melissa, detta Missy che è un pò fuori di testa. Dopo questo appuntamento, decide di chiudere per sempre con l'amore. Un giorno, Tim incontra un’altra donna in aeroporto, questa volta davvero eccezionale, e scatta immediatamente la scintilla tra i due. Il suo nome è lo stesso della pazza incontrata in precedenza, ma ha una personalità decisamente diversa. Poco tempo dopo Tim deve prepararsi a partecipare a un weekend alle Hawaii con la sua azienda e decide d'invitare la Melissa conosciuta in aeroporto. Sfortunatamente, però, invia il messaggio d’invito alla Missy sbagliata.